تويت
تفاعلات الهاليدات العضوية (1) تكوين كاشف جرينارد Grignard Reagent
- تتفاعل الهاليدات العضوية سواء الأليفاتية أو الأروماتية مع المغنسيوم وجود الايثر الجاف لتعطي كاشف جرينارد إلا أن الهاليدات الأليفاتية تتفاعل بشكل أنشط مع المغنسيوم.
- ولمركبات جرينارد هذه أهمية كبيرة في تحضير العديد من المركبات العضوية وقد سبق وأن أوضحنا استخدامها في تحضير الألكانات،
- تشغل مركبات جرينارد حيزاً كبيراً في المختبرات لتحضير العديد من المركبات العضوية مثل الكحولات والحموض الكربوكسيلية
الإستبدال الأروماتي الالكتروفيلي
- هذا النوع من التفاعلات يخص الهاليدات الأروماتية وقد سبق وأن أشرنا إلى هذا النوع من التفاعلات (الفاعلية والتوجية في مشتقات البنزين) وكيف أن الهالوجين العالم عندما يكون مرتبطاً بالحلقة الأروماتية يثبط تفاعل الإستبدال الالكتروفيلي ويوجه المجموعة الالكتروفيلية إلى المواضع أرثو وبارا على الحلقة الأروماتية.
الإستبدال النيكلوفيلي Nucleophilic Substitution
- يعتبر أيون الهاليد قاعدة ضعيفة أي أيون مستقر وبالتالي فإن القواعد الأكثر قوة (أقل استقراراً، أو بمعنى آخر أكثر نشاطاً) يمكن أن تحل محل أيون الهاليد.
- هذه القواعد تحمل زوجاً الكترونياً حراً (غير مشترك) وتبحث عن موقع موجب.
- تسمى تلك القواعد الغنية بالالكترونات بالكواشف النيكليوفيلية Nucleophilic reagents أي الكواشف المحبة للنواة، وبالتالي فإن هذه التفاعلات تسمى إستبدال (إحلال) نيكلوفيلي حيث تحل تلك القواعد (النيكلوفيلات) محل أيون الهاليد
ويمكن ترتيب نشاط الهاليدات الألكيلية تجاه الاستبدال التيكلوفيلي على النحو التالي :
R - I > R - Br > R -Cl > R -F
- وهذا يعود إلى قوة الرابطة بين الهالوجين والكربون وعلى مدى ثبات أيون الهاليد الناتج (المجموعة المزاحة) حيث تأخذ الترتيب التالي
- تتفاعل الهاليدات العضوية سواء الأليفاتية أو الأروماتية مع المغنسيوم وجود الايثر الجاف لتعطي كاشف جرينارد إلا أن الهاليدات الأليفاتية تتفاعل بشكل أنشط مع المغنسيوم.
- ولمركبات جرينارد هذه أهمية كبيرة في تحضير العديد من المركبات العضوية وقد سبق وأن أوضحنا استخدامها في تحضير الألكانات،
- تشغل مركبات جرينارد حيزاً كبيراً في المختبرات لتحضير العديد من المركبات العضوية مثل الكحولات والحموض الكربوكسيلية
الإستبدال الأروماتي الالكتروفيلي
- هذا النوع من التفاعلات يخص الهاليدات الأروماتية وقد سبق وأن أشرنا إلى هذا النوع من التفاعلات (الفاعلية والتوجية في مشتقات البنزين) وكيف أن الهالوجين العالم عندما يكون مرتبطاً بالحلقة الأروماتية يثبط تفاعل الإستبدال الالكتروفيلي ويوجه المجموعة الالكتروفيلية إلى المواضع أرثو وبارا على الحلقة الأروماتية.
الإستبدال النيكلوفيلي Nucleophilic Substitution
- يعتبر أيون الهاليد قاعدة ضعيفة أي أيون مستقر وبالتالي فإن القواعد الأكثر قوة (أقل استقراراً، أو بمعنى آخر أكثر نشاطاً) يمكن أن تحل محل أيون الهاليد.
- هذه القواعد تحمل زوجاً الكترونياً حراً (غير مشترك) وتبحث عن موقع موجب.
- تسمى تلك القواعد الغنية بالالكترونات بالكواشف النيكليوفيلية Nucleophilic reagents أي الكواشف المحبة للنواة، وبالتالي فإن هذه التفاعلات تسمى إستبدال (إحلال) نيكلوفيلي حيث تحل تلك القواعد (النيكلوفيلات) محل أيون الهاليد
ويمكن ترتيب نشاط الهاليدات الألكيلية تجاه الاستبدال التيكلوفيلي على النحو التالي :
R - I > R - Br > R -Cl > R -F
- وهذا يعود إلى قوة الرابطة بين الهالوجين والكربون وعلى مدى ثبات أيون الهاليد الناتج (المجموعة المزاحة) حيث تأخذ الترتيب التالي